Über Media-In? Mit dem Kabel was du von VW dazubekommen hast? Gar nicht!
Du brauchst ein anderes Kabel:

TN 000051446M

Das hat eine dunkel rote Banderole dran und ist für das iPhone bzw. iPad entwickelt worden, ist zwar immer noch mit 30-Pin-Connector hat aber den Chip für die Übertragung von Bilddaten (damit geht in Verbindung mit dem Discover Media auch Video).
Das Kabel mit der dunkel blauen Banderole war von VW für den iPod Classic gewesen.

Das Kabel verkauft dir dein freundlicher VW Händler oder eine nette Person auf eBay, im Ausland bekommen die wohl gleich dieses Kabel mitgeliefert wie mir scheint!

Das ist eine gute Frage, das neue Kabel ist das um ID3-Tags zu übertragen, womit man ja die Bilder bekommen würde.
Also rein theoretisch ja, aber praktisch weiß ich es nicht.

Edit:
Tante Google berichtet von Leuten bei den das rote Kabel und der iPod Classic nicht harmonieren mögen.

Kannst es ja einfach mal ausprobieren, wenn es nicht klappt findet sich bei eBay immer noch ein Käufer..